Flanagan suonò il pianoforte in alcuni album molto celebri come Giant Steps di John Coltrane, Saxophone Colossus di Sonny Rollins o The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery. Il Tommy Flanagan Trio (con Wilbur Little al contrabbasso ed Elvin Jones alla batteria) incise il primo album, Tommy Flanagan Trio Overseas, nel 1957. Come accompagnatore, Flanagan lavorò con Ella Fitzgerald negli anni 1963-65 e 1968-78.Dal 1975, comunque, Flanagan diede nuovo slancio alla propria carriera di solista. Egli continuò inoltre a collaborare con altri musicisti, formando un trio con Tal Farlow e Red Mitchell, oltre a numerosi altri progetti musicali. Lo stile pianistico di Flanagan è equilibrato ma al tempo stesso eccezionalmente musicale. Sebbene non possa essere considerato un innovatore dello strumento, come Bill Evans o McCoy Tyner, Flanagan diede prova di possedere molte delle più importanti qualità di un grande jazzista: swing, raffinatezza armonica, invenzione m

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