Il suo cognome paterno è di origine siciliana ed originariamente era Mercante, prima di venire anglicizzato in Merchant. Il cognome O'Shea invece proviene dal ramo materno della famiglia, di chiara origine irlandese. La carriera Natalie è stata la prima voce dei 10,000 Maniacs, ai quali si era aggregata giovanissima, quando ancora era studentessa al Jamestown Community College. Ha abbandonato il gruppo nel 1993, per cercare il successo come solista. Tre brani contenuti nel suo album di debutto, Tigerlily sono entrati nella classifica dei 40 singoli più venduti negli Stati Uniti: "Carnival", "Jealousy", e "Wonder". Nel 1997 ha interpretato "Planctus", un brano per pianoforte e voce scritto appositamente per lei da Philip Glass. Nel 1998 ha pubblicato l'album Ophelia, che ha promosso partecipando come co-headliner al festival musicale itinerant

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