Ha iniziato la sua carriera nella Juice Crew durante gli anni 1980, conseguendo un modesto successo commerciale. G Rap iniziò a lavorare con DJ Polo nel 1986, pubblicando diverse hip underground tra cui It's a Demo/I'm Fly. Altri due singoli, Streets of New York e Road to the Riches riuscirono ad entrare in rotazione nel programma Yo! MTV Raps consolidando la reputazione di G Rap come uno dei migliori liricisti rap di New York, secondo solo a Rakim. Anche se G Rap vedeva accrescere la proria popolarità, non riuscì mai a sfondare definitivamente come Biz Markie e Big Daddy Kane, anch'essi membri della Juice Crew. G Rap iniziò la carriera solista a metà degli anni 1990, pubblicando 4,5,6. Questo ed i successivi LP trovarono poca attenzione da parte di critica e ascoltatori. Approdato alla Rawkus Records, G Rap pubblicò nel 2002 The Giancana Story. "Giancana" inoltre è la parola per cui sta la "G" di Kool G Rap co

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