Gli inizi Fu grazie alle donne della sua famiglia che Cab Calloway si avviò alla carriera musicale. Prima la madre, che gli fece prendere lezioni di canto, poi la sorella maggiore, la cantante Blanche Calloway, che lo introdusse nell'ambiente del jazz di Chicago. Il giovanissimo Cab Calloway - era ancora alle scuole superiori - incontrò così grandi musicisti come Louis Armstrong, Chick Webb, Johnny Jones. Dopo aver lavorato con vari gruppi come batterista e cantante, nel 1929 gli venne offerta la conduzione di una band di undici elementi, The Alabamians. Poco dopo passò a dirigere un'altra orchestra, The Missourians, che venne scritturata per sostituire Duke Ellington e la sua band nel prestigioso Cotton Club di Harlem. Il Cotton Club Il debutto al Cotton Club fu un successo enorme. Gli spettacoli vennero trasmessi anche alla radio su scala nazionale. Le principali emittenti statunitensi, i grandi